Uno de los principios de la Química Sostenible propugna la sustitución de disolventes peligrosos y dañinos por otros más inofensivos. En realidad, lo mejor sería no utilizar disolventes en absoluto, pero esto es más difícil de conseguir de lo que parece, así que nos conformaríamos con utilizarlos en menos cantidad y con menor riesgo. En muchos casos, se han conseguido avances espectaculares en este sentido, algunos de los cuales merecerán sin duda entradas en este blog, pero hoy quiero centrarme en un disolvente para el que no se encuentran muchas alternativas: el n-hexano. El n-hexano es un hidrocarburo que se obtiene del petróleo (por tanto, de una fuente no renovable). Su estructura consta de una cadena lineal de seis átomos de carbono y catorce de hidrógeno. Tiene un olor reconocible, ya que es similar al de la gasolina (que contiene también hexano, además de hidrocarburos de cadenas más largas). Se emplea como disolvente para pegamentos y colas, principalmente en la industria del calzado, y también como agente de limpieza en imprenta y en la industria textil, pero, sobre todo, como disolvente para la extracción de aceites vegetales, una industria que requiere el uso de grandes cantidades de esta sustancia.
Como buen hidrocarburo, el hexano es inflamable, y su vapor forma mezclas explosivas con el aire, por lo que está lejos de ser un disolvente seguro. Además, el n-hexano posee actividad neurotóxica. Si es inhalado el altas concentraciones durante tiempo prolongado, es capaz de afectar al sistema nervioso, produciendo adormecimiento de las extremidades, e incluso su parálisis en casos extremos. Igual que los sombrereros
transformación de n-hexano en 2,5-hexanodiona
en la época victoriana se volvían locos, debido a la inhalación de mercurio, también existe la “enfermedad de los zapateros”, una neuropatía cuyo origen radica en la inhalación del hexano utilizado en las colas adhesivas. Curiosamente, ningún otro hidrocarburo, ya sea lineal, pero de distinta longitud (n-pentano o n-heptano) o ramificado (otros hexanos no lineales) posee este tipo de toxicidad. Esto se debe a que en el organismo, el n-hexano se convierte en una dicetona, la 2,5-hexanodiona, que es la que realmente afecta al sistema nervioso. Esta transformación requiere del concurso de enzimas específicos, que sólo realizan su función con este compuesto en particular.
Entonces, ¿por qué se emplea hexano en grandes cantidades para las aplicaciones antes mencionadas? Obviamente, una razón de peso es la económica. El hexano es tremendamente barato (del orden de unos céntimos el litro). Sin embargo, la mayor razón es la funcionalidad: el hexano hace muy bien su trabajo, de forma que es difícil encontrar una substancia que compita con él para hacer la misma función a un coste similar. Aún así, ¿vale la pena el riesgo? Bien, lo cierto es que, al final, el riesgo no es tanto como parece, de nuevo gracias a las particulares propiedades físicas del hexano. Pensemos, por ejemplo, en la industria de los aceites vegetales. Mientras que el prensado (como en el caso del aceite de oliva) deja entre un 6 % y un 14% de materia oleosa en el residuo, la extracción con hexano suele dejar menos de un 1%, por lo que el aprovechamiento de la materia prima es mayor. Tras la extracción, se somete a la disolución a temperaturas del orden de 100 ºC, lo que elimina el hexano completamente por destilación (su punto de ebullición es de tan solo 67 ºC), y deja el aceite puro. El hexano destilado es recuperado para ser reutilizado en sucesivas extracciones. El hexano es muy volátil e inmiscible con agua, por lo que, caso de verterse, no permanece mucho tiempo en al agua o el suelo, evaporándose rápidamente y degradándose en cuestión de días por reacción con el oxígeno del aire. Por el mismo motivo, no se acumula fácilmente en el organismo, por lo que tras una inhalación accidental, es excretado o metabolizado con facilidad. Solo la exposición continuada provoca problemas de salud. Finalmente, no se ha demostrado que el hexano u otros hidrocarburos similares, produzcan cáncer.
Es decir, que nos encontramos con un disolvente muy barato, que efectúa su labor de forma muy eficiente, que se elimina con facilidad, se puede reciclar, y no se acumula en el organismo o el medio ambiente. Esto hace realmente difícil su sustitución por otras alternativas menos peligrosas. Sin embargo, debido al gran volumen de hexano empleado en diversas industrias, incluso pequeñas pérdidas durante su manipulación (que se estiman en un 0,15%), implican la liberación en el ambiente de grandes cantidades de hexano cada año (del orden de miles de toneladas). Está claro que hay que potenciar la investigación en este campo, para encontrar alternativas viables para la sustitución del hexano, sin perder de vista las complejidades que ello entraña.
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